Nella cronaca di Goffredo Malaterra, ove sono narrate le principali vicende della conquista normanna del sud Italia, è messo in risalto il ruolo strategico svolto dall'area vibonese nel processo di occupazione della Calabria meridionale. Nel 1056-57 Roberto il Guiscardo inviò in Calabria il fratello Ruggero con sessanta militi e in altiori cacumine montium Vibonentium castrametatus, tentoria fixit, ut, longe lateque visus, incolas circumquaque facilius deterreret. Appare evidente, dalla descrizione del cronista, come Ruggero si sia limitato, almeno in questa prima fase della conquista, a realizzare nel punto più alto delle montagne di Vibona un accampamento militare. 
Questo, posto bene in vista, nasceva dall'esigenza d'incutere terrore a quanti erano insediati nelle zone circostanti di lì a poco sarebbero state oggetto di conquista. Anche se nella fonte non si fa esplicito riferimento alla presenza di elementi di fortificazione, non è tuttavia da escludere che, in una fase immediatamente successiva, furono messe in opera strutture difensive in legno (torri e palizzate).
Tali strutture sono documentate dalle fonti per altre località, sia nelle prime fasi di conquista che nelle operazioni militari condotte nell'intento di domare le ripetute rivolte. È il caso, ad esempio, dell'assedio di Santa Severina dove, come riferisce il cronista Amato di Montecassino, Roberto il Guiscardo "secont que est acostumance, fist chasteaux, liquel enforza de fossez et de palis", (come di consueto costruì, le fortificazioni e le rinforzò con fossati e palizzate).
Per quel che concerne la realtà vibonese, la mancanza, come già detto, di espliciti riferimenti nelle fonti documentarie e l'assenza di indagini archeologiche nell'intera area sommitale e particolarmente negli spazi ora occupati dal castello, non permettono di esprimersi con certezza sulle caratteristiche del primo impianto difensivo. Incertezze si hanno anche in riferimento all'esistenza di quella torre che la locale storiografia, sulla scia di quanto già affermato a partire dal '600, con riferimento a fonti imprecisate, vuole fosse stata costruita negli anni compresi tra il 1070 ed il 1074 o addirittura nel 1096. Per tale struttura, che non ha lasciato nessuna traccia nelle mura superstiti del castello, la tipologia indicata (si parla di una torre triangolare o esagonale) non troverebbe riscontro con quanto finora noto in Calabria e in altre aree del Meridione normanno. La sua esistenza rimane in sostanza tutta da dimostrare.
Il passo del Malaterra, riportato in apertura, oltre ad evidenziare l'importanza strategica del luogo, fornisce indirettamente indicazioni sulla realtà urbana vibonese. L'assenza, infatti, di specifici riferimenti a strutture preesistenti, anche di carattere difensivo, suggerisce l'esistenza di un insediamento fortemente trasformato e degradato, confermando così il quadro già in parte delineato dai recenti ritrovamento archeologia.
La ricerca archeologica, condotta in area urbana, ha permesso di acquisire nuovi dati soprattutto in riferimento al periodo che va dal tardo antico al VII secolo
. È stata evidenziata, maggiormente, l'esistenza di piccoli agglomerati distribuiti nell'area della città antica e intervallati da aree coltivabili. Significativa è la presenza di buona parte di questi ritrovamenti nell'area ancora oggi nota come Terravecchia.
Tra l'VIII e il X secolo, mentre le poche testimonianze archeologiche evidenziano una realtà di regresso demografico ed economico, i ripetuti riferimenti alla presenza della sede vescovile ne sottolineano l'importanza almeno sul piano istituzionale.
Nel corso del IX e X secolo, molte aree della Calabria e principalmente quelle costiere, furono sottoposte alle continue incursioni da parte delle forze islamiche. Anche Vibo e il suo territorio furono interessati da questo fenomeno, e a tal proposito non mancano i riferimenti nelle narrazioni di storici ed eruditi, già a partire dal XVI secolo.
Un primo assalto è ricordato nell'850, un nuovo brutale saccheggio nel 915 ed un ultimo attacco nel 983 che causò la pressoché totale distruzione del centro urbano.
La situazione di regresso
demografico era evidente non solo nel centro vibonese ma anche nell'intera costa tirrenica meridionale, Risulta emblematico, a tal proposito, il progetto di Roberto il Guiscardo di ripopolare quell'area destinata a gravitare attorno al nuovo, importante centro di Mileto. Furono infatti deportati a Nicotera, nel 1065, gli abitanti dei castrum (città fortificata) di Policastro. Nella stessa linea di intenti si colloca il provvedimento del 1066 con cui si accorda al vescovo greco di Tropea la facoltà di costruire nelle terre della diocesi non solo dei mulini, ma anche quegli edifici necessari a promuovere lo sfruttamento agricolo.
Anche se non siamo ancora in grado di dare piena forma alla realtà urbana di età normanna, è comunque possibile cogliere segni abbastanza eloquenti di una certa ripresa economica. È infatti significativo l'incremento dei dati archeologici proprio in riferimento a questo periodo.
Tenendo però conto di fattori quali il trasferimento della sede vescovile a Mileto nel 1081, e la donazione di ampie parti di territorio vibonese all'abbazia della SS. Trinità, costruita nelle adiacenze della capitale normanna, la ripresa non deve essere eccessivamente enfatizzata.
Nella temperie di sviluppo politico che andava profilandosi con il passaggio del potere in mano sveva, l'attività edilizia, grazie anche all'istituzione della carica dei praepositus aedificiorum (sovraintendente a tutte le costruzioni), entra a far parte a tutti gli effetti del programma di governo.
All'interno del nuovo quadro di gestione e organizzazione del territorio, assunsero un ruolo importante le opere di edilizia militare, volte non solo ad ottenere un organico sistema per la difesa del paese ma anche a rendere applicabili in maniera uniforme e immediata in tutto il territorio del Regno, i programmi politici imperiali.
L'esistenza di un programma unitario e di un rigore di base nella gestione dell'impero si riflette anche in quella regolarità geometrica che "mette in forte le piante della maggior parte dei castelli e in particolare di quelli ex novo". È questo un sistema modulare in cui il sapere tecnico dei monaci cistercensi appare di fondamentale importanza.
Alla base della gestione federiciana dei castelli vi erano i castellani ed i provisores castrorum (provveditori dei castelli), Era compito di ciascun provisor, accompagnato da tre scudieri, un notaio e un corriere, ispezionare ogni tre mesi i castelli ricadenti nel distretto di competenza. La riparazione spettava a uomini di terrae (paesi) che potevano trovarsi anche a notevole distanza dal castello stesso.
I castelli federiciani compresi nei due "giustizierati" del Regno, quello di Val di Crati e Terra Giordana e quello di Calabria, erano ventitré. In molti casi si tratta di ampliamenti ed ammodernamenti di strutture difensive preesistenti mentre in altri, come a Rocca Imperiale e Monteleone (Vibo Valentia), di vere e proprie rifondazioni.
Si narra che nel 1233 l'imperatore Federico II, attraversando la Calabria di ritorno dalla crociata, fu colpito dalla bellezza e dalle potenzialità strategiche dell'altura di Vibona. Diede pertanto ordine al "secreto" di Calabria, Matteo Marcafaba, di fondarvi una città, munita di castello e di promuoverne lo sviluppo economico. Come osservano alcuni storici, lo stesso Marcafaba, in considerazione delle sue armi gentilizie, dette alla città il nome di Monteleone.
Tale nome, che compare per la prima volta nel 1235, è nuovamente presente nelle disposizioni inviato nel dicembre del 1239 da Federico II al Maggiore di Placatone, successore di Marcafaba. Non essendo infatti sufficienti per la gente della città i terreni da lavorare (De hominibus Montisleonis, quos significasti non habere terras ad laborandum...) (in riferimento agli abitanti di Monteleone, per i quali hai segnalato l'assenza di terre da lavorare), furono acquisiti vari possedimenti della grancia di Mutari. In cambio fu concessa la chiesa di S. Giorgio di Bovalino. in tale operazione è possibile riconoscere l'attuazione di quel programma politico che tendeva al recupero di terre e uomini a vantaggio del demanio. In tale ottica si inserisce la stessa fondazione di Monteleone su terreni di pertinenza del monastero della SS. Trinità di Mileto, così come ricordato in un Breve d papa Alessandro IV del 1255. Nello stesso documento si conferma che la fondazione della città è dovuta a Matteo Marcafaba.
Una ulteriore conferma sulle origini della città si trova in un decreto emanato da re Carlo I d'Angiò nel 1271. In tale decreto, che sancisce l'obbligo del ritorno dei profughi allontanatisi a seguito delle mutate condizioni socioeconomiche, si menziona come l'imperatore svevo "terram Montisleonis de novo costruxit" (edificò nuovamente l'abitato di Monteleone).
Se l'assegnazione di nuove terre da lavorare favorì l'aumento della produzione agricola e la crescita demografica, la costruzione del porto di Bivona, eseguita contemporaneamente all'ampliamento di quello di Crotone, incrementò notevolmente lo sviluppo delle attività commerciali all'interno del regno.
Di una ripresa delle attività commerciali e di un più vivace quadro produttivo, danno testimonianza anche alcuni particolari manufatti ceramici recuperati nel corso di recenti indagini archeologiche condotte in area urbana. Tali recuperi integrano quanto già posto all'attenzione degli studiosi negli anni '30 di questo secolo, dall'archeologo Paolo Orsi. Si tratta, in particolare, di quelle classi ceramiche meglio note come "proto maiolica" e "invetriata policroma" che, oltre a documentare l'immissione sul mercato di prodotti di un certo valore provenienti principalmente dalla Puglia ma anche dalla Sicilia, testimoniano l'esistenza di una serie di botteghe artigianali. Queste, prendendo prevalentemente a modello le merci di importazione, producevano manufatti invetriati di minor pregio ma di più largo consumo.
Le parti del castello riferibili al periodo svevo, pur non essendo numerosissime, sono ugualmente significative. La testimonianza più eloquente della struttura originaria è data dalla torre angolare localizzata nella parte nord-est del complesso monumentale e chiamata nelle fonti settecentesche "torre mastra". Anche se la cortina esterna orientale è stata fortemente integrata nei passati decenni, è ancora possibile osservare la tecnica costruttiva basata di conci di notevoli dimensioni ben squadrati e disposti regolarmente. Questa torre, che in origine doveva rappresentare uno dei vertici della complessa e modulata fortificazione, trova precisi confronti tipologici con coevi impianti difensivi della Puglia e con il castello di Belvoir in Israele.
Probabilmente riferibili a questa prima fase della fortificazione sono anche i resti della scala a chiocciola esistenti in vicinanza della torre circolare tratti di muratura localizzati sud e sud-ovest del castello, sempre realizzati con la caratteristica in blocchi regolari dell'età sveva.
Non è da escludere infine che si possano collegare all'impianto svevo le strutture circolari presenti sul lato nord, nell'area dell'attuale ingresso.
L'ingresso originario del castello era posto sul lato orientale, dove ancora si conserva, tamponato, un portale realizzato con conci ben sagomati.
In età angioina l'intero centro abitato fu interessato da lavori finalizzati a migliorarne l'assetto difensivo con interventi sulle mura urbane e sul castello, sede di una stabile guarnigione a partire dal 1277. In questa struttura furono apportate modifiche sul fronte settentrionale: la realizzazione di una nuova cortina muraria e l'inserimento di due torri circolari accanto a quella poligonale. All'interno del complesso si provvide alla realizzazione di nuovi ambienti, di una cisterna nel cortile e di un nuovo ingresso nel versante sud-occidentale.
La documentazione scritta superstite consente non solo di seguire l'avvicendamento dei castellani, ma anche di prendere atto dell'esistenza di una piccola chiesa. Nel mandato con cui nel 1260 re Carlo ordina ai Tesorieri il versamento delle somme dovute a Geoffroi Petit, provveditore dei Castelli di Calabria, Val di Crati e Terra Giordana, è riportato infatti quanto segue: Pierre de Bilvichin, chevalier, consierge du chatel de Montelyon, [...] ouquel chatel sont un chapelain et un clerc establì par nostre commandement (cavaliere, consegnatario del castello di Monteleone. [...] nel quale castello vi sono un cappellano e un chierico assegnati per nostro volere). Il luogo di culto, di cui rimangono solo i ruderi dell'abside, era dedicato a S. Michele. Così come risulta dalla "platea della casa Pignatelli" del 1704.
In riferimento all'età aragonese, un documento del 1494 evidenzia l'esigenza di eseguire lavori di restauro sulle mura castellane. Risulta però difficile, sia per i crolli che per i notevoli rifacimenti, delinearne con certezza gli adeguamenti difensivi.
Nel 1501, il feudo di Monteleone venne venduto da Ferdinando d'Aragona alla famiglia Pignatelli che ottenne anche il privilegio di modificare e fortificare liberamente i castelli di Monteleone e Bivona. È in questa fase che si attua la trasformazione del castello in vera e propria residenza signorile: si modifica l'accesso meridionale, caratterizzato dalla presenza di una doppia porta con caditoia, si crea un nuovo ingresso munito di rampa sul lato settentrionale, e si realizza un portale sormontato dallo stemma nobiliare dei Pignatelli.
Il terremoto del 1783, con il susseguirsi di scosse tra il 5 e il 7 febbraio, provocò all'abitato danni per 150.000 ducati e 14 morti: "la città di Monteleone e i suoi casali per i terremoti è crollata, e solo vi rimarrebbe la superficie del suolo".
Del castello, anch'esso danneggiato, rimane una significativa descrizione nelle relazioni curate da Michele Sarconi e dagli esperti inviati da Ferdinando IV di Borbone a valutare gli effetti del sisma.
"Di fatto il superbo, e sodissimo castello del Conte Ruggiero, che giace nella più alta parte di Monteleone. benché fosse stato sol tanto in alcuni siti speciali magagnato; pure in quelle porzioni, che ne rimasero lacerate, esso non fu più discretamente trattato di quello, che fu trattata la più umile, e bassa casuccia delle tante, che erano poste lungo la strada de' Forgiari: con l'opposta circostanza che la prima è fabbrica d'una consistenza, e solidità di raro esempio, e la seconda era un meschino aggregato di terraloto".
Non mancano nelle relazioni, valutazioni di carattere tecnico e comparazioni con altri importanti edifici: "... con una differenza che, equiparando quella degli altri edifici rovinati colla calce esistente nell'antico castello del Conte Ruggiero, era facile il rilevare di quanto questa fosse in condizione superiore a tutta l'altra".
La situazione del castello nel periodo che precede il terremoto, non può essere conosciuta nel dettaglio perché non ci è pervenuta la pianta redatta nel 1770 dall'architetto Giuseppe Vinci. In ogni caso, elementi di grande utilità si ricavano dalla pianta ricostruttiva delineata nel 1812 dall'ing. Rosario Borrelli e conservata nella Biblioteca Nazionale di Napoli. La lettura del rilievo permette infatti non solo di individuare con precisione le parti del castello che maggiormente subirono danni, quali i settori orientale e meridionale adibiti a dimora signorile, ma anche di ottenere una planimetria completa della già ricordata chiesa. Altre piante del castello, sempre realizzate nel secolo scorso, permettono di seguire parzialmente le demolizioni e le ricostruzioni effettuate.
Il complesso monumentale, dopo le demolizioni e i restauri eseguiti dal Genio nel 1858-59, venne adibito prima ad abitazione della Guardia del Genio a presidio della Guardia di Finanza. Restaurato a partire dagli inizi degli '70 dalla Soprintendenza ai Beni Ambientali, Architettonici, Artistici e Storici della Calabria, ospita dal 1995 il museo archeologico e gli uffici della Soprintendenza Archeologica della Calabria