Dall'VIII al III secolo a. C. - Spirito avventuroso ed audacia spinsero i greci a solcare mari sconosciuti, a visitare luoghi nuovi, a conoscere altra gente. A partire dal secolo VIII a. C. si stabilirono su terre straniere fondando nuove città. L'emigrazione rivolta verso il meridione della nostra penisola, durò quasi tre secoli e fece nascere città destinate a diventare famosissime fino a costituire quella che poi fu chiamata Magna Grecia. In queste città, accanto al pulsare della attività artigianali, agricole e commerciali, nacquero la scienza, la filosofia, la matematica, la geometria, la meccanica, la codificazione delle leggi, la medicina, la musica, la poesia, il teatro. E' da qui che la civiltà prese il volo contribuendo a formare quella che è tuttora l'anima occidentale.

Fine VII sec. a. C. - I locresi s'insediano sul pianoro ove è posta l'attuale Vibo Valentia fondando la città greca d'Ipponion che assicura alla città madre lo sbocco economico-commerciale sul Tirreno. Quindi, se dobbiamo credere alla tesi più accreditata dagli studiosi moderni, Ipponion fu fondato dai figli e dai nipoti dei locresi e degli spartani che, meno di un secolo prima, avevano fondata Locri. Come Locri, nel suo territorio assorbì i fenici e le altre tribù, così Ipponion, nel proprio, assimilò le antiche tribù sicule o di origine pelasgica.

VII e VI sec. a. C. - La fine del VII secolo e quello successivo, sembrano coincidere con il massimo sviluppo d'Ipponion.

600 circa a. C. - Ipponion regna incontrastata su tutto il territorio assegnatole dal trattato della Confederazione della Magna Grecia, che si riuniva a Crotone in località Capo Colonna. Il territorio ipponiate si estendeva dall'Angitola alle foci del Mesima nei pressi di Nicotera e comprendeva anche l'ubertosa regione di Tropea.

Principio del V sec. a. C. - La storia più antica d'Ipponion resta avvolta nel mistero e nella leggenda. Però si sa con sicurezza che agli inizi del V sec. a. C., al tempo delle guerre persiane, la città non dipende più da Locri perché sottomessa da Siracusa. In questo periodo, come riferisce lo storico Duride di Samo, Gelone, il celebre tiranno di Gela e Siracusa, fece costruire una villa sontuosa detta Corno d'Amaltea per la grande quantità di fiori e frutti che vi si trovavano.

V sec. a. C. - Ipponion risulta essere ricca, popolosa, potente ed indipendente sia da Locri sia da Siracusa che nel frattempo si è alleata con Locri.

390 a. C. - Il terribile Dionisio il Vecchio, tiranno di Siracusa, decide di conquistare l'intera Magna Grecia alleandosi con Locri e i lucani. Ipponion, nonostante le sue origini locresi, si schiera con Crotone che combatte l'esercito siracusano e locrese. Un contingente di soldati ipponiani figura nell'esercito degli achei che Dionisio distrugge nei pressi di Caulonia nel 390 a. C.

388 a. C. - Dionisio di Siracusa dopo la vittoria conseguita su Crotone e le città alleate, si appropria di tutto il territorio a sud dell'istmo di Squillace, rade al suolo le città d'Ipponion, di Caulonia e Scylletion (Squillace), trasporta gran parte degli abitanti delle tre città a Siracusa per accrescerne la popolazione. Ipponion torna in potere dei locresi che la riedificano.

378 a. C. - La flotta cartaginese libera dal potere siracusano le città sottomesse e permette il rientro in patria degli ipponiani deportati a Siracusa.

370 a. C. - La città si risolleva dalle rovine ed acquista nuova potenza e prosperità. In questo periodo inizia a battere moneta propria in bronzo (tra le tante monete ne conia alcune che recano sul retro un'anfora per il trasporto del vino che attesta una fiorente produzione vinicola).

IV sec. a. C. - Si sa dell'esistenza di tonnare e di stabilimenti per la conservazione del tonno. Il poeta Archèstrato di Gela in un trattato di gastronomia in versi dal titolo Piacevolezze, descrive le specialità culinarie del mondo antico e annota tra l'altro: "Se capiti, per avventura, dalle parti di Ipponion, non ti far sfuggire l'occasione di gustare il tonno che si pesca: è veramente ottimo".

IV sec. a. C. - La città è famosa per le ciclopiche mura fatte con blocchi di tufo uniti tra loro senza malta. Notevoli per ampiezza, forma e abbondanza di torri, sono lunghe circa 7 chilometri. Per secoli, nel medioevo, coi blocchi delle mura greche si costruirono case e palazzi. Oltre a numerosi templi ha le terme, la zecca, un grande teatro, palestre e stadio. Sul vicino mare sorge il porto. Ubicato nelle vicinanze dell'attuale Porto Salvo, è dotato di ampie opere portuali, archi, templi, statue e bassorilievi.

IV sec. a. C. - Oltre al culto di Persefone gli ipponiati praticavano anche quello per la dea Pandina, dea della giustizia inflessibile. Ancora oggi si usa dire per augurare la mala sorte: mala pàntina mu ti pigghia.

356 a. C. - La città viene occupata dai bruzi e perde l'indipendenza.

340 a. C. - Alessandro d'Epiro libera Ipponion dai bruzi.

312 a. C. - Ha inizio la costruzione della romana Via Popilia (console Publio Popilio) che congiunge Capua a Reggio passando per Valentia.

300 a. C. - Agatocle. re di Siracusa, riprende il disegno di Dionisio sull'Italia meridionale, occupa Ipponion ed altre città greche.

299 a. C. - I bruzi tornano in possesso della città essendosi la flotta di Agatocle spostata a Corcyra minacciata da Cassandro.

294 a. C. - Agatocle ritorna con una nuova flotta e forte di possenti macchine belliche, fa breccia nelle munitissime mura della città, conquistandola. I bruzi sono costretti a consegnare 600 ostaggi a garanzia della pace firmata. Agatocle aumenta le fortificazioni della città, rende il porto più grande ed efficiente, crea un grande arsenale, istituisce un fiorente mercato.

290 a. C. - Approffittando del ritorno di Agatocle a Siracusa, i bruzi riconquistano la città e liberano i 600 ostaggi che non erano stati ancora deportati a Siracusa. Incomincia la decadenza della greca Ipponion: la maggioranza dei cittadini è deportata e sostituita con coloni bruzi di razza sabellica; le monete presentano iscrizioni in lingua osca ed il nome greco d' Ipponion viene tradotto nell'osco Veipunum. Più tardi da questo nome deriva la forma latina di Vibo.

276 a. C. - Si affaccia all'orizzonte il minaccioso imperialismo di Roma.

a. C. - I consoli romani Corvilio e Papirio costringono bruzi, sanniti e lucani a riconoscere l'egemonia romana. Ipponion si libera così dal giogo dei bruzi ed è costretta a far parte, assieme a molte altre città della Magna Grecia, della confederazione romana quale civitas foederata. Assieme alla libertà la città riprende le istituzioni greche impegnandosi a mettere a disposizione dell'alleato romano un contingente di navi e marinai (soci navales).

269 - 267 a. C. - I romani fanno coniare una nuova moneta, il vittoriato, nella famosa zecca ipponiate. I vittoriati romani coniati ad Ipponion sono siglati col monogramma VB indicante la città di Vibo (i romani avevano latinizzato il nome di Ipponion in quello di Vibo deducendolo dalla lingua osca - sabellica dei bretti che aveva ridotto l'antico nome greco di Ipponion, in Veip, Veipon).

218 a. C. - Annibale tenta d'impossessarsi di Vibo per avere un porto a disposizione della flotta. Le campagne limitrofe vengono devastate ma i cartaginesi si fermano sgomenti al cospetto delle munitissime mura.

211 a. C. - Per attaccare Reggio, Annibale, proveniente dalla Daunia, segue il cammino più lungo della costa ionica per non dovere affrontare la città tirrenica di Vibo. I soci navales ipponiati sono molto utili ai romani per difendersi dalla flotta cartaginese.

192 a. C. - Su proposta del tribuno della plebe Elio Tubero, viene fondata dai romani la colonia latina di Valentia che viene occupata da 4.000 coloni (3.700 fanti e 300 cavalieri) con le loro famiglie. Da questo momento vicino alla città greca d'Ipponion, che ormai ha preso il nome latino di Vibo, coesiste la città di Valentia indicante la nuova colonia. I romani chiamano la nuova colonia Valentia perché danno spesso un nome augurale alle colonie (es. Potentia, Placentia, Fidentia, Pollentia, Florentia, Bonomia ecc.). Valentia era nome comune a molte località del mondoromano perché era stato il nome antico di Roma. Col nome di Valentia esisteva una colonia romana in Spagna (l'attuale Valencia); in Francia (l'attuale Valence); in Italia (ora Valenza Po). A Vibo, come a Taranto, la colonia è posta nell'arca circondata dalle lunghe mura accanto alla vecchia città, come è anche dimostrato dal ritrovamento di reperti archeologici romani nella città bassa e greci nella parte alta. Durante la Repubblica si coniano monete con la legenda Valentia.

159 a. C. - I romani costruiscono la Via Popilia e la fanno passare per Valentia attraverso il suo cardo maximus, le attuali Via S. Aloi e Terravecchia Inferiore.

80 A. C. - Silla estende il diritto di cittadinanza romana ai popoli italici con l'effetto di trasformare le città federate e le colonie latine in municipi. Ecco, quindi, che la città federata di Vibo e la sua colonia latina di Valentia prendono la cittadinanza romana. Con la nuova istituzione le due entità etniche, separate per oltre un secolo, si uniscono costituendo il nuovo municipium che prende, come signum loci, il nome di Vibo Valentia. I vibonesi, ormai fusi assieme greci federati e coloni latini, hanno, secondo il diritto romano, due patrie: la patria locale e Roma (communis patria) e due cittadinanze: la municipale (origo) e la civitas romana. Dal punto di vista amministrativo il municipium non dipende da Roma ma ha magistrature locali autonome.

73/71 a. C. - Durante la guerra "Servile" fomentata da gladiatori ribelli, Vibo Valentia e il suo agro vengono saccheggiate.

71 a. C. - Marco Tullio Cicerone è ospitato dall'amico Vibio Sicca nella sua villa di Vibona. Il grande oratore descrive Vibo come "nobile ed illustre municipio".

58 a. C. - Cicerone in fuga verso la Sicilia si ferma a Vibo da Sicca. Appena sbarcato a Vibona subisce un attentato, andato a vuoto, da parte dei nemici politici.

49 a. C. - Cassio, capo della flotta di Pompeo, incendia le navi di Cesare alla fonda nel porto. Durante le guerre civili tra Pompeo da una parte e Cesare ed Ottaviano dall'altra Vibo si allea con questi ultimi.

48 a. C. - Durante la guerra tra Cesare e Pompeo vengono potenziate le antiche mura e ripristinati il tempio di Persefone e il teatro greco. Cesare è nominato protettore della città.

44 a. C. - Cicerone di nuovo a Vibo nella villa di Sicca dove termina un'opera su Aristotele.

43 a. C. - Secondo quanto riferisce Appiano, Vibo compare nell'elenco delle città che dovranno essere assegnate ai veterani di Ottaviano. La minaccia viene scongiurata perché i vibonesi si dimostrano preziosi alleati. Appiano considera Vibo una grande città, una delle sette principalissime d'Italia.

39 a. C. - Ottaviano, dopo aver perduto parte della flotta per un fortunale, si rifugia nel porto vibonese. Poco dopo, sconfitto nel mare di Scilla dalle navi di Pompeo, ripara a piedi con pochi superstiti a Vibo da dove inizia una nuova campagna militare stabilendovi il quartiere generale delle forze marittime e terrestri.

33 a. C. - Quinto Laronio, uno dei comandanti della flotta navale di Ottaviano nella campagna di Sicilia, potenzia il porto e costruisce un grande acquedotto. Laronio, console a Roma, possiede a Vibo diverse fornaci di laterizi che portano il bollo col suo nome. Anche Agrippa, genero di Augusto, console, proconsole ed edile in Roma, vincitore di Azio e costruttore del Phanteon, è proprietario di fabbriche di laterizi a Vibo.

14 d. C. - Dalla morte di Ottaviano in poi la città di Valentia è indicata col nome di Vibona. Durante il periodo romano (275 a. C. - 476 d. C.) la città gode di elevato sviluppo sociale e culturale che scema con la caduta dell'impero romano e con le invasioni barbariche germaniche.

33 d. C. - Gesù Cristo muore crocifisso sul Golgota. Siccome Roma reclutava i soldati da inviare in Palestina tra i cittadini delle colonie di diritto latino dell'Italia meridionale è probabile che qualche vibonese facesse parte del contingente dei soldati protagonisti della passione e morte del dio dei cristiani.

98 - 117 d. C. - Traiano completa la rete stradale e Vibona diventa punto di convergenza della via costiera Temesa - Vibona e della strada appenninica Scilla - Vibona.

III sec. - Nell'itinerario di Antonino si fa menzione di Vibona.

IV sec. - La chiesa di Roma organizza il proprio territorio e istituisce la sede episcopale di Vibona.

409 - 551 - Per la sua posizione strategica nelle comunicazioni tra nord e sud, Vibona subisce diverse incursioni di popoli barbari.

410 - Alarico, re dei goti, passa dalla città nella sua discesa verso Reggio. Vi ripassa al ritorno e subito dopo, a Cosenza, muore.

451 - Si ha notizia per la prima volta di un vescovato a Vibona, per la presenza al IV Concilio di Calcedonia del vescovo di Vibona, Romano o Somano.

476 - Cade l'Impero romano d'Occidente. Sotto il dominio bizantino si gode di un certo benessere perché, per sopperire ai danni delle invasioni, delle carestie e delle malattie, si fanno venire in massa dalla Grecia nuovi coloni. E' così che avviene la seconda ellenizzazione della regione.

493 - Gli ostrogoti di Teodorico occupano la città.

496 - Papa Galerio I, in una lettera si lamenta della diffusione in città dell'eresia manichea proveniente dall'Africa.

499 - Al concilio di Roma è presente Giovanni, vescovo della chiesa vibonese.

537 - Occupazione da parte delle orde di Belisario.

- Occupazione di Totila dopo il passaggio di Genserico, re dei vandali e di Antari, re dei Longobardi che provoca la dispersione dei cittadini.

590 - Viene saccheggiata da Antari, re dei Longobardi i cittadini si disperdono.

VII sec. - Sotto i bizantini la regione è divisa in due parti. La parte settentrionale conserva il nome di Bretia, la meridionale prende il nome di Calabria.

596 - Papa Gregorio Magno scrive al vescovo di Vibo ordinandogli una visita alla massa di Nicotera.

599 - Papa Gregorio Magno invia a Vibo il vescovo Venerio, successore di Rutino, al quale poi chiede d'interessarsi ai lavori d'inbarco del legname silano occorrente per la costruzione delle chiese di S. Pietro e di S. Paolo a Roma.

VIII sec. - Tutta la regione prende il nome di Calabria. Si decreta il passaggio delle chiese calabresi alla diretta dipendenza del patriarcato bizantino. Il monachesimo greco, perseguitato in patria dall'eresia iconoclasta, trova rifugio in Calabria e a Vibona. I basiliani, (seguaci di S. Basilio fondano numerosi monasteri che diventano centri molto attivi di vita religiosa e civile; fanno della Calabria medievale "una novella Tebaide". Alla fine del 700 il territorio vibonese ospita i monasteri basiliani di S. Maria in Vibona, Santi Lorenzo e Pietro ad Arena, S. Maria a Pizzoni, S.Maria a Vena, S Teodoro a Nicotera. Nel monastero di Vena si rifugia nel 900 il corleonese Leoluca per sfuggire ai saraceni che occupano la Sicilia per le sue virtù taumaturgiche verra poi eletto patrono della città.

612 - Ricade sotto il dominio dell'imperatore Foca.

649 - Papinìo episcus sanctae Vibonensis Ecclesiae interviene al concilio lateranense convocato a Roma da papa Martino.

679 - Al sinodo romano di papa Agatocle partecipa il vescovo di Vibo, Crescente o Crescenzio.

787 - Al II concilio di Nicea di Adriano I, interviene Stefanos Episcopos Bibonos.

850 - Vibona subisce per la prima volta l'assalto dei saraceni. Non sarà purtroppo l'ultima perché per ben otto secoli, ad intervalli, la Calabria dovrà sopportare incursioni di guerrieri musulmani.

889 - Leone VI il Filosofo divide la Calabria in due grandi province ecclesiastiche. Da quest'epoca in poi non v'è menzione di vescovi vibonesi. Più tardi il conte Ruggero chiederà al papa Gregorio VII la traslazione della sede vescovile vacante a Mileto.

915 - Sbarco di saraceni e brutale saccheggio. La città distrutta viene riedificata dai cittadini.

950 - Verso la metà del 900, mille vibonesi rintuzzano, armi in pugno, un assalto saraceno. Per quest'atto eroico la città è chiamata Millarmi.

976 - Azzo duca di Calabria sconfigge i saraceni sbarcati sul litorale di Vibona.

982 - Attacco saraceno che rade completamente al suolo la città. I cittadini superstiti si distribuiscono alla marina di Bivona e nei dintorni della città riadattando i resti della città romana. Si crea così un quartiere che prende il nome di Terravecchia.

983 - Esiste un monastero basiliano dedicato a S. Maria Maggiore.

1060 - 1189 - Periodo normanno.

1070 - 1074 - Ruggero il normanno detto il Bosso, fa costruire al vertice del colle vibonese una torre triangolare merlata. Il fortino, che è il primo nucleo dell'erigenda città di Monteleone, sorge nello stesso luogo dove qualche anno prima, Roberto il Guiscardo, fratello di Ruggero, durante la campagna per la conquista della Calabria bizantina, aveva posto un campo militare costruendovi un castrum, con forse una torre. Ruggero usa i resti pregevoli della distrutta Vibo per costruire edifici e chiese a Mileto, capitale della contea di Calabria. Lo stemma di Monteleone normanna raffigura tre monti sormontati da un leone rampante, due cornucopie colme di frutta (simbolo d'abbondanza) e una civetta (simbolo di sapienza). In tempi posteriori si aggiunge una corona regale e nel 1901 la sigla S. P. Q. V. (Senatus Populusque Vibonensis) a ricordo del periodo romano.

1081 - La diocesi viene trasferita a Mileto. Con bolla di Papa Gregorio VII viene nominato vescovo Arnolfo.

1092 - Papa Urbano II, associa a Mileto le diocesi di Nicotera e Taureana.

1130 - La capitale del regno normanno viene trasferita da Mileto a Palermo.

1189 - 1266 - Periodo svevo. Ai normanni succedono gli svevi con Enrico VI, figlio di Federico Barbarossa.

1169, 4 febbraio - Un grande terremoto colpisce la Calabria e la Sicilia interessando anche la città.

1191, 23 giugno - Si abbatte una furiosa grandinata che dura molto tempo con chicchi di oltre una libra.

1192, 2 agosto - Nevica per tre giorni. Molto freddo e molti disagi.

1230, 1 marzo - A forti scosse di terremoto seguono diverse invasioni di locuste che distruggono i raccolti.

1233 - Dopo aver combattuto in Terra Santa, Federico II viene in Calabria e ordina a Matteo Marcofaba di fortificare la torre normanna di Monteleone dandole la configurazione di castello e di favorire lo sviluppo della città creando un centro commerciale e militare. Nasce il quartiere Borgonovo compreso in una cinta muraria. Si assegnano terre da lavorare agli abitanti. In città s'insediano gli ebrei i quali contribuiscono fortemente alle attività commerciali ed artigianali.

1238 - In una lettera al Secreto di Messina, Federico II fa menzione della coltivazione della canna da zucchero nel territorio di Monteleone,. Per le attività commerciali ci si serve del porto fatto restaurare e fortificare.

1239 - Appare per la prima volta il nome di Monteleone in un documento di Federico II.

1250, 14 maggio - Una violenta mareggiata, accompagnata da diverse trombe marine si abbatte sulla costa fino a Gioia. Una grande quantità di pesce viene catapultata nell'entroterra procurando nei giorni seguenti insopportabile fetore. "Segue, dipoi, morbo pestifero".

1255 - Giordano Ruffo rinchiude Guglielmo di Fortina nel castello. La lite tra il vescovo di Mileto e l'abate della SS. Trinità viene portatata davanti al pontefice Alessandro IV.

1266 - 1268 - Con la morte di Manfredi nella battaglia di Benevento del 1266 e con la sconfitta a Tagliacozzo nel 1268 di Corradino, alla dinastia sveva degli aragonesi subentra quella francese degli angioini che dura fino al 1381.

XII sec. - Coesistono il protopapa per l'antico rito greco e l'arciprete per il nuovo rito latino.

1270 - E' fiorente un'attiva comunità giudaica.

4 ottobre 1270 - Carlo I d'Angiò ordina di rifondere a Pietro di Monteleone le spese sostenute durante la guerra tra angioini ed aragonesi. Pietro di Monteleone è un ex ebreo che prima di abbracciare la religione cristiana si chiamava Giacomo Frangicena. Il Frangicena, figura eminente di questo periodo, aveva armato a sue spese un gruppo di soldati per difendere la città e il suo territorio dagli attacchi aragonesi.

1271 - Carlo I d'Angiò obbliga il ritorno a quelli che, costretti forzatamente a lasciare il proprio domicilio per popolare la nuova città di Monteleone, se ne sono allontanati.

1272 - Si fa per la prima volta in un documento menzione del mercato e delle fiere di Monteleone.

1272 - Si diffonde una mortale pestilenza che dura due anni.

1272, 14 maggio - "Dall'aurora fino a mezz'ora dal mezzogiorno cade interrotta una pioggia fuori dall'ordinario con gocce di colore rosso, nero e viola: tutte caldissime, di sapore asperrimo e di odore stomachevole. Le campagne inaridiscono e segue una pestilenza che dura due anni".

1272 - Carlo I d'Angiò sancisce la riscossione delle decime sui proventi delle attività di tintoria e di macellazione in favore dell'arciprete di Monteleone.

1276 - Il vicno abitato di Bivona conta 626 abitanti. La città nel suo insieme 6767 abitanti compresi 156 ebrei.

1276 - Pirati siciliani occupano le tonnare di Bivona . Per il riscatto i monteleonesi Domenico di Sirica e Giovanni di Monteverdi pagano 60 once.

1280 - Papa Niccolò III delega Pietro, arcivescovo di Cosenza, all'assegnazione di Monteleone al vescovo di Mileto.

1280 - Da una bolla di papa Niccolò III risulta che in città sono insediati i frati minori conventuali.

1281 - Carlo I interviene da Bari per derimere la lite sorta tra la diocesi di Mileto e i benedettini di S. Michele in Monteleone per il possesso della giurisdizione spirituale.

1282 - Con i Vespri Siciliani inizia la guerra tra aragonesi e angioini che si estende anche in Calabria. La rivoluzione antiangioina esplode nei centri di Reggio, Seminara, Nicotera e Monteleone.

1283 - Carlo II, nomina castellano di Monteleone Errichetto di Nizza che ancora copre tale carica quando, nel 1288 Ruggero di Lauria espugna il castello per conto di Giacomo d'Aragona. Infine la lotta tra aragonesi e angioini volge a favore di questi ultimi con la battaglia di Filogaso. Sotto il governatorato di Ermingano Sabrano, conte d'Apice, gli angioini allargano e rafforzano il castello costruendo una torre esagonale ed uno sperone triangolare, completano la cinta muraria medioevale che ora conta sette porte dette: Angioina, Del Castello, Grande, Di S. Antonio, (arco Marzano), Della Piazza, Dirupata, Del conte d'Apice.

1284 - Re Carlo I convoca a Foggia i rappresentanti di Monteleone per partecipare all'assemblea parlamentare di tutti i delegati delle terre demaniali della corona.

1284 - Esiste la chiesa di S. Nicola e s'inizia a costruire il convento dei frati minori francescani.

1285 - Carlo II ordina il pagamento di 40 tarì a Leone, protopapa della città, per la requisizione di un cavallo da parte dei soldati angioini durante il passaggio di Carlo I a Monteleone.

1286 - Carlo I d'Angiò cede ai frati minori la dimora del Gran camerlengo Riccardo per l'edificazione di un convento con annessa chiesa. I lavori si protraggono fino al 1337.

1291 - Blasco d'Aragona cerca di ottenere la resa della città con le trattative piuttosto che assaltare le munite mura.

1298 - Si risolve la lite tra Andrea, vescovo di Mileto e Niccolò da Monteleone sul possesso della tonnara di Bivona.

Fine XIII sec. - Essendo governatore Mariano d'Alagni, conte di Bacchiano, gli angioini costruiscono, a difesa del porto e delle marinate, il castello di Bivona. Il castello, a due piani con baluardi e torri merlate, è opera dell'architetto monteleonese Sante Noplari. Del periodo angioino è anche la bella chiesa di S. Ruba e la Cappella de Sirica nella chiesa del Rosario. Oltre alle arti gli angioini incoraggiano il commercio, l'industria, i mestieri ed istituiscono scuole elementari.

XIV sec. - Terminano i lavori di rifacimento del castello di Monteleone opera di Ermingano di Sabrano, conte d'Apice. I lavori fanno parte del disegno di Carlo I di fortificare maggiormente la Calabria. Sotto Carlo d'Angiò il castello di Monteleone era dotato di più piani con stanze, veroni ed una possente cinta di feritoie. I monteleonesi di rito cristiano - latino risiedono in Borgonovo, ai piedi del castello entro le mura, quelli di rito greco dimorano in Terravecchia fuori le mura. Un arciprete cura la vita spirituale dei primi, un protopapa quella dei secondi. Si sceglie la chiesa di S. Pietro, ubicata entro le mura, come nuova chiesa matrice essendo quella vecchia lontana quasi un miglio.

1302 - Per la prima volta si fa il nome di Borgonovo in una pargamena.

1302 - Con la pace di Caltabellotta si decide l'attribuzione della Sicilia agli aragonesi e del restante regno continentale agli angioini. Roberto il saggio, re di Napoli, favorisce il risanamento delle città calabresi, stremate dalla guerra. Più tardi Roberto riprende il disegno di riconquistare la Sicilia e per sopperire alle spese della spedizione ordina ad ogni comunità il pagamento di un contributo di 60.000 onced'oro. L'università di Monteleone oltre al contributo deve sobbarcarsi alle spese sostenute per l'accoglienza al duca di Calabria, ospite della città in occasione del viaggio verso la Sicilia. Per far fronte a queste spese e distribuirne il carico equamente la città si organizza amministrativamente con un parlamento cittadino, giudici annualmente eletti, notai, sindaci e gli apprezzatori coloro, cioè, che valutano il reddito dei cittadini.

1309 - In una lettera inviata al Giustiziere di Calabria, re Carlo II d'Angiò fa presente che ormai Monteleone ha una posizione di prestigio sul territorio e di comando sui casali vicini. Nella stessa lettera, ordina d'intervenire nei confronti dell'abate della SS. Trinità di Mileto per le indebite collette imposte ai cittadini di Monteleone.

1311 - Il papa Clemente V dà mandato al vescovo di Tropea di intervenire sulle pretese di un antico diritto del monastero di S. Michele di far pagare ai cittadini le decime sui pascoli e altri proventi che già Carlo I aveva stabilito non si dovessero più pagare.

1322 - Nei registri angioini si fa menzione dell'ospedale di S. Spirito di in Monteleone, costruito qualche anno prima per venire incontro alle esigenze dei poveri.

1325 - I diritti sulla dogana di Monteleone vengono dati in concessione per la ragguardevole somma di quattro once d'oro.

1338 - Anno chiamato della fame per una tremenda carestia (una madre arriva a mangiare il proprio figlio). La famiglia Iazzolino apre i granai alla popolazione affamata.

1344 - I monteleonesi ottengono dalla regina Giovanna garanzie contro i soprusi perpetrati dalle autorità proposte alle due fiere cittadine più importanti: quella della maddalena (18 - 31 luglio) e quella di S. Lucia (16 - 31 . dicembre). Oltre alle fiere si svolge un fiorente mercato domenicale. La città, inoltre, è nota per le tintorie e le sete, per la lavorazione dei cappelli a cono del costume tradizionale e per la presenza di una fonderia. Più tardi s'apre la fiera di S. Luca (18 - 31 ottobre).

1348 - In Calabria, Monteleone, Seminara, Nicotera e Stilo sostengono il re d'Ungheria contro re Ludovico.

1354 - Un breve di papa Innocenzo VI riconosce lo stato demaniale della città asserendo che il castrum di Monteleone appartiene a re Ludovico e alla regina Giovanna.

1354 - Papa Innocenzo IV, da Avignone, ordina al vescovo di Mileto di liberare dalla scomunica Ruggero di Sanseverino che aveva occupato Monteleone, riconoscendo l'appartenenza della città al demanio del Regno di Sicilia. Un anno dopo, in riconoscenza dei meriti militari di Ruggero nella difesa della città, dispone per il comandante angioino una pensione di cento once d'oro da pagarsi dalla comunità monteleonese.

1365 - Si trova per la prima volta scritto in un documento il nome di Terravecchia.

1381 / 1440 - Periodo durazzesco.

1386 - La regina Margherita reggente per il figlio Ladislao d'Ungheria, dalla regia di Napoli dispone la cessione a Beatrice di Ponziaco dei diritti sulla dogana e sul mercato di Monteleone. Risultando tali cespiti molto ricchi essi vengono sostituiti con altri.